Efektivní kontrola optické čistoty esterových kapalně-krystalických materiálů formujících antiklinické smektické fáze pomocí chirální HPLC separace

Text

Byla syntetizována série fluorovaných racemických materiálů lišících se polohou atomu fluoru na aromatickém jádře molekuly. Všechny navržené materiály vykazovaly ortogonální SmA, synklinickou SmC a antiklinickou SmCA fázi v adekvátně širokém teplotním rozsahu. Mezomorfní vlastnosti nových racemických materiálů byly v dobré shodě s vlastnostmi čistých (S) a (R) enantiomerů.

Možnosti enantioseparace nově syntetizovaných materiálů pomocí chirální HPLC byly otestovány na dvou chirálních stacionárních fázích na bázi amylózy a celulózy. Byl pozorován překvapivý efekt stacionární fáze tris(3,5-dimethylfenylkarbamátu) amylózy na eluční pořadí enantiomerů (R) a (S) při separaci, kdy eluční pořadí bylo závislé na přítomnosti a poloze fluoru jako substituenta na molekulárním jádru (viz obrázek). Tento jev byl u tohoto typu materiálů objeven a popsán poprvé.

Chirální separace racemických materiálů na bázi esterů.
Popis
Chirální separace 6.HH(RAC) (a), 6.HF(RAC) (b), 6.FH(RAC) (c) a 6.FF(RAC) (d) racemických materiálů na bázi esterů pomocí CP kolony se separačními podmínkami: mobilní fáze, hexan:IPA (98/2, ν/ν); průtok, 1.0 mL·min−1; a teplota, 20°C obrázek převzat z DOI: https://doi.org/10.1080/02678292.2020.1762937